Il set di regole di ispezione HTTPS (precedentemente SSL scanner) utilizzato da WG sostituisce la catena di certificati originale. WG sostituisce il certificato con uno creato e firmato dalla propria autorità di certificazione (CA). WG utilizza questo certificato per ispezionare il traffico HTTPS. I servizi Apple eseguono una convalida HTTPS rigorosa durante la connessione ai server. Il server rifiuta la connessione se vengono rilevate modifiche impreviste.

Durante l'esecuzione dei download, l'aggiornamento del software Apple utilizza le intestazioni di intervallo. Gateway antimalware rimuove automaticamente le intestazioni quando vengono rilevate, in modo che sia possibile eseguire la scansione dei file completi. La rimozione dell'intestazione causa un errore di download a distanza.